Главная Д Дурман (биохимия, фото)

Объявления




Медицина

Ошибка
  • Unable to load Cache Storage: database
  • Unable to load Cache Storage: database
  • Unable to load Cache Storage: database
  • Unable to load Cache Storage: database
Дурман (биохимия, фото)





Дурман — виды Datura L.

В медицинском отношении наиболее важные виды относятся к секции Dutra и Stramonium. Эти секции отличаются по коробочкам и семенам.

Виды секции Stramonium имеют коробочки прямостоящие, семена черные. Преобладает алкалоид гиосциамин; скополамина содержится незначительное количество. Виды секции Dutra имеют коробочки пониклые, семена желтые. Преобладает алкалоид скополамин.

Виды секции Stramonium. Сюда относятся два вида:

D. stramonium L.— дурман обыкновенный — вид, обычный для южной и средней зон Европы и Азии, Северной и Тропической Африки. Культивируется во многих европейских странах, Японии, Китае.

Однолетнее растение с вильчато-ветвистыми, голыми стебля­ми. Листья черешковые, попарно сближенные, до 25 см длиной, яйцевидные, заостренные, неравномерно крупновыемчатозубчатые, почти голые. Цветки длиной до 10 см, одиночные, сидящие в развилинах стеблей и ветвей. Чашечка вдвое короче венчика, трубчатая, опадающая; венчик белый, трубчато-воронковидный с длинной узкой трубкой и со складчатым 5-лопастным отгибом. Коробочка усажена многочисленными толстыми и твердыми шипами. Листья (Folium Stramonii), в которых накапливается 0,25—0,4% алкалоидов, входят в состав большинства антиастма­тических сигарет и сборов.

D. tatula L. — дурман фиолетовый. Некоторыми авторами рассматривается как разновидность D. stramonium L. Распростра­нен в странах с жарким климатом. Культивируется в Японии, Китае, США.

Мощное, сильно ветвистое однолетнее травянистое растение. Стебель фиолетовый; черешки, жилки листьев и частично чашечки окрашены в пурпурный цвет. Пластинка листьев расчленена сильнее, всегда глубоко надрезана на крупные, заостренные, в свою очередь надрезанные зубцы. Основание листа широко клиновидное, иногда слегка сердцевидное. Венчик от синеватого до сине-пурпурного цвета. Коробочка яйцевидная, всегда сильно и равномерно шиповатая; верхние шйпы по длине не отличаются от нижних. Растут по дорогам, на мусорных кучах и пустырях.

В цветущих ветках накапливается до 0,65% алкалоидов. Применение такое же, как и дурмана обыкновенного.

Виды секции Dutra. Сюда относятся многолетние растения: D. innoxia Mill., D. metel L. и D. meteloides Dunn.

D. innoxia Mill. — дурман неядовитый, индейский, произраста­ет в Южной и Центральной тропической Америке и других тропических странах. Введен в культуру в Индии, Южном Китае, Египте, Ливане, Нигерии, США (Флорида), Мексике, Бразилии и др. Мощное травянистое растение. Листья плотные, неглубоковыемчатые. Цветки белые, еще более крупные, чем у дурмана обыкновенного, чашечка густоопушенная. Коробочка с длинными шипами на длинных густоопушенных плодоножках.

Все части растения содержат около 1% суммы алкалоидов. Наибольшее количество скополамина накапливается в недозрелых коробочках (около 0,55%), которые служат основным про­мышленным сырьем для получения скополамина и попутно атропина.

D. metel L. — дурман метел. Распространен в тропической и субтропической Азии; в диком виде растет в Африке и Среди­земноморье. Культивируется в Индии, Китае.

Растение высотой 80—100 см, стебель вильчато-ветвистый, темно-фиолетовый. Листья сердцевидные с заостренной верхуш­кой, редко неглубоколопастные, сизовато-зеленые, слегка опу­шенные. Цветки белые, с приятным запахом. Венчик длиной 18—20 см, диаметр раскрытого цветка 9—12 см, край венчика глубоко рассечен, чашечка длиной около 10 см, зеленая, вздутая, неребристая, с 3—5 длинными неравновеликими зубцами. Коро­бочка шаровидно-сплюснутая, у верхушки почти голая, у основа­ния с короткими (до 0,3 см) игловидными шипами. Листья, в которых накапливается наибольшее количество алкалоидов (до 0,5%), являются сырьем для получения скополамина.

D. meteloides Dunn. — дурман метелоидный. Распространен в тропической и субтропической Америке; там же и культивируется. Светло-зеленое растение без антоциана. Коробочка сплошь усажена многочисленными короткими (не более 0,5 см) шило­видными шипами. В остальном близка к D. metel L.

Промышленный источник скополамина и попутно атропина. В культуре (Украина, Россия, Армения) содержание алкалоидов достигает 1,9%).

Растение содержит алкалоиды с конденсированными пирролидиновым и пиперидиновым кольцами (производные тропина, скопина и экгонина).

 

РАСТЕНИЯ, СОДЕРЖАЩИЕ АЛКАЛОИДЫ С КОНДЕНСИРОВАННЫМИ ПИРРОЛИДИНОВЫМ И ПИПЕРИДИНОВЫМ КОЛЬЦАМИ (ПРОИЗВОДНЫЕ ТРОПИНА, СКОПИНА И ЭКГОНИНА)

В основе этих алкалоидов лежит система, известная под названием тропана, построенная из пиперидинового и пирролидинового циклов. Разнообразие этих алкалоидов зависит от того, какой аминоспирт образовался в процессе биосинтеза из тропана (тропин, скопин или экгонин) и с какими органическими кислотами в последующем эти аминоспирты образовали сложные эфиры.

Алкалоиды, являющиеся производными аминоспиртов тропина или скопина, накапливаются в растениях родов семейства пасленовых — белладонна, белена, дурман, скополия, дубоизия, мандрагора, физохляйна.

Тропин в пасленовых этерифицируется троповой кислотой, образуя алкалоид гиосциамин. Гиосциамин находится в растениях в виде левовращающего изомера и в таком состоянии переходит в галеновые препараты; при заводском выделении алкалоида из растений получают обычно его инактивный рацемат — атропин в виде соли — Atropini sulfas.

кольцо

кольцо

С-копин также образует сложный эфир с троповой кислотой. Этот алкалоид называется скополамином или гиосцином. Природный скополамин также является левовращающим соедине­нием. Его рацемат — скополамин — называется атросцином.

Другие производные тропана, встречающиеся в тех же растениях в незначительных количествах, так же как и жидкие и летучие производные пиридина, часто сопутствующие тропановым алкалоидам, практического значения не имеют.

Общее содержание алкалоидов у разных пасленовых весьма различно и варьирует в пределах 0,04—3%. У одного и того же вида сумма алкалоидов различна в разных органах растения и, кроме того, изменяется в зависимости от фазы вегетации и условий внешней среды. Обычно в состав суммы алкалоидов у всех видов пасленовых входят оба главных алкалоида, но в различных соотношениях и один из них преобладает. Это обстоятельство обусловливает различное использование отдельных видов пасле­новых.

Действие атропина и тиосциамина — спазмолитическое, расширяющее зрачок, расслабляющее гладкую мускулатуру, болеутоляющее, ограничивающее секрецию потовых желез, снимающее симптомы морской болезни, возбуждающее цен­тральную нервную систему. Скополамин успокаивает централь­ную нервную систему; в остальном его действие аналогично атропину.

РАСТЕНИЯ, СОДЕРЖАЩИЕ АЛКАЛОИДЫ

Алкалоидами называются природные азотсодержащие соеди­нения основного характера, образующиеся в растениях. К алка­лоидам примыкают группы протеиногенных аминов (например, тирамин) и бетаинов (стахидрин, тригонеллин и др.), рассматри­ваемые как переходные соединения от простейших азотсодержа­щих соединений (метиламин, триметиламины и др.) к собственно алкалоидам.

Из природных фармакологически активных веществ алкалои­ды являются основной группой, из которой современная медицина черпает наибольшее количество высокоэффективных лекарствен­ных средств.

По данным мировой литературы, к концу истекшего десятилетия число алкалоидов, выделенных из высших растений флоры Земного шара, превышало 5000. По современным представлениям, алкалоидоносные растения составляют около 10% всей мировой флоры. Наибольшее число алкалоидоносных родов и видов содержат семейства Equisetaceae, Lycopodiaceae, Ephedraceae, Liliaceae, Amaryllidaceae, Dioscoreaceae, Chenopodiaceae, Nymphaeaceae, Ranunculaceae, Berberidaceae, Menispermaceae, Papaveraceae, Fabaceae, Rutaceae, Cactaceae, Punicaceae. Loganiaceae, Apocynaceae, Borraginaceae, Solanaceae, Rubiaceae.

Обычно растения, близкие в филогенетическом отношении, содержат алкалоиды, весьма сходные по строению, образуя таким образом естественную группу родов. Например, растения родов Atropa, Datura, Hyoscyamys, Scopolia, Physochlaina, Duboisia. Mandragora (все из одного семейства Solananeae) содержат четко очерченную группу тропановых алкалоидов. Эта далеко просле­живающаяся закономерность, однако, имеет исключения, кото­рые пока не нашли объяснения. Так, например, кофеин найден в растениях, систематически между собой не связанных: чае (Theaceae), кофе (Rubiaceae), какао (Sterculiaceae), мате (Aquifo- liaceae), гуаране (Sapindaceae), эродиуме (Geraniaceae). Наряду с этим известны случаи, когда их двух весьма близких в системати­ческом отношении видов один богат алкалоидами, а другой или их совершенно не содержит, или содержит алкалоиды иного строения.

Алкалоиды могут содержаться во всем растении или образовываться и накапливаться только в каком-либо одном и нескольких определенных органах. В растении обычно присутст­вуют не один, а несколько алкалоидов. В отдельных растениях их может быть 20 и более (хинное дерево, мак снотворный и др.), причем они могут быть близкими по строению или относиться к разным химическим группам. В сумме алкалоидов обычно количественно преобладают 1—3 (главные алкалоиды). В расте­ниях алкалоиды растворены в клеточном соке основной паренхи­мы, флоемы и других тканей в виде солей, преимущественно органических кислот (яблочная, янтарная, лимонная, щавелевая, фумаровая, хинная и др.); из минеральных кислот чаще участвует фосфорная кислота.

Количественное содержание алкалоидов в принципе является видовым признаком, причем оно варьирует в весьма широких пределах. Например, в белене черной их содержится всего 0,05—0,1%, а в коре хинного дерева накапливается до 15%. В процессе онтогенетического развития растений их алкало- идность подвергается количественным и иногда качественным изменениям, причем каждому виду свойственны свои законо­мерности.

На содержание алкалоидов в растениях влияют их географиче­ское положение и разные факторы (температура воздуха и почвы, количество осадков, продолжительность и интенсивность солнеч­ного света, затенение, высота над у. м. и др.), а равно воздействие человека в случае перевода растения в культуру или его акклиматизации. Наибольшее количество алкалоидоносных ви­дов, притом с высоким содержанием алкалоидов, распространено в субтропических и тропических странах с влажным климатом. Алкалоиды разного строения приурочены к определенным широ­там, и в связи с этим изменяется их фармакологическая активность.

О биологической роли и причинах образования алкалоидов в растениях нет единого мнения. Основные гипотезы, предло­женные в разное время, трактуют алкалоиды как: 1) отбросы жизнедеятельности растительного организма; 2) запасные веще­ства; 3) защитные вещества; 4) активные вещества, необходимые для биосинтеза. Последнюю гипотезу в настоящее время большинство ученых считают наиболее общей, не исключающей, однако, и других биологических функций алкалоидов.

Исключительное разнообразие в строении молекул алкалоидов не позволяет представить себе единый путь их образования в растениях. Их биосинтез протекает по специфическим схемам со сложнейшими химическими преобразованиями (раскрытие и за­мыкание колец, окисление, дезаминирование, конденсация колец и т.п.) через многие промежуточные продукты. Одни алкалоиды начинают биогенез с аминокислот, другие — с уксусной кислоты (иначе говоря, с углеводов).

В основу современной классификации алкалоидов положена природа гетероциклов, входящих в их молекулы, с выделением в отдельную группу алкалоидов с алифатической структурой и с азотом в боковой цепи.

1.      Алкалоиды с алифатической структурой или с азотом в боковой цепи;

2.      Пирролизидиновые алкалоиды.

3.      Пиперидиновые и пиридиновые алкалоиды.

4.      Алкалоиды с конденсированным и пирролидоновым и пипе- ридиновым циклами.

5.      Хинолиновые алкалоиды.

6.      Хиназолиновые алкалоиды.

7.      Изохинолиновые алкалоиды.

8.      Индольные алкалоиды.

9.      Алкалоида группы имидазола.

10.    Пуриновые алкалоиды.

11.    Дитерпеновые алкалоиды.

12.    Стероидные алкалоиды (гликоалкалоиды).

13.    Алкалоиды неустановленного строения.

В заключение этого краткого обзора следует указать, что большинство алкалоидов представляет собой высокоактивные вещества с избирательным фармакологическим действием. Изби­рательность действия алкалоидов обусловливает их широкое использование для лечебных целей. Основные формы — экстрак­ционные препараты (настойки, экстракты, новогаленовые препа­раты и др.) и выделенные из растений в чистом виде алкалоиды, переведенные в растворимые соли некоторых неорганических и органических кислот.